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Les réactions d'estérification

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Les réactions d'estérification

Message par MIMINE le Mar 17 Mai 2005 - 8:17

Bonjour, j'ai deux réactions d'estérification que je dois compléter mais je ne sais pas trop comment m'y prendre.... J'ai essayé de vous écrire les réactions car la mise en forme est très difficile ! Merci de votre aide !!!
1)
CH3–C (double liaison vers le haut et O + ?
et simple liason vers le bas et OH)

doubl flèch CH3–C(double liaison vers le haut etO + H2O
et simple liaison vers le bas et
O -- CH-- CH3
Puis une simple liaison après CH vers le bas et on placeCH3

2)
?+ CH3 – CH2 – CH2-OH

doubl flèch H–C(double liaison vers le haut et O) + H2O
et simple liason vers le bas et O) Puis O – CH2 – CH2 – CH3

MIMINE
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Re: Les réactions d'estérification

Message par orion77 le Mar 17 Mai 2005 - 19:06

Bonjour Mimine, alors je veux bien t'aider pour ton exo mais il va falloir être plus claire:
Je suppose que ton acide est l'acide éthanoïque de formule:CH3-C(OH)=O
Ton ester que tu obtiens doit être l'éthanoate d'éthyl de formule
CH3-C(OC2H5)=O
et tu cherches l'alcool correspondant qui est si les composés sont les bons l'éthanol de formule CH3-CH2-OH ou C2H5-OH pour faire l'analogie avec la formule de l'ester que j'ai donnée plus haut.
Voilà ce n'est pas si difficile que ça non?
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Re: Les réactions d'estérification

Message par orion77 le Mar 17 Mai 2005 - 19:08

Pour le deuxieme tu cherches l'acide qui est l'acide méthanoïque ou acide formique (car fabriqué par les fourmis rouges responsables des démangeaisons quand on se fait piquer) de formule H-C(OH)=O
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Les réactions d'estérification

Message par MIMINE le Mer 18 Mai 2005 - 10:35

Merci beaucoup Orion de ton aide !!! C'est incroyable, on a l'impression que tu connais cela par coeur ???
J'ai deux autres formules, qui sont aussi du chinois pour moi, cela m'interesserais de savoir comment tu arrives à compléter ces réactions ....
1)

CH3-C (doubl liaison et O vers le haut et simpl liaison vers le bas OH)
+ CH3 - (CH2)2-CH2-OH double flèche ? + H2O

2)

? + ? double flèche CH3 - CH2-C(avec une double liaison vers le haut et O et une simpl liaison vers le bas avec CH3) + H2O

3) et connais tu le nom de ces molécules .....
a) C3H6O2
b) C4H10O
c) C4H11N
d) C4H8
f) C3H6


Merci beaucoup de ton aide, je fais des cours par correspondance pour le plaisir, je bosse pdt ma pause et le soir !!! et je n'ai pas de prof pour m'expliquer qqst !!!
Merci du tps que tu prends pour moi !!!!

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Re: Les réactions d'estérification

Message par orion77 le Mer 18 Mai 2005 - 19:37

Trop facile pour moi je suis prof de sciences physiques et l'esterification est l'une des reactions que je prefere.
Bon allez je vais tenter un semblant d'explication:
Une esterification est une réaction faisant intervenir un acide carboxylique de formule générale : R-C(OH)=O où R peut être un groupement alkyl en général c'est a dire de formule CxH2x+1 (x et 2x+1 sont en indices)
et un alcool qui peut être de classe primaire : R-CH2OH (rendement 67% il me semble) secondaire:R1-CH(OH)-R2 ou encore tertiaire: R1-C(OH)-R2
R3
(Rendement faible dans ce dernier cas)
donc on a comme réaction:
R1-C(OH)=O + R2-CH2-OH ------> R1-C(OR2)=O + H2O
Il suffit ensuite d'identifier les groupements R1 et R2 pour déterminer l'alcool,l'acide carboxylique ou l'ester c'est assez simple pour moi car j'ai déjà de la pratique.
Pour ton premier exemple tu cherches la formule de l'ester
c'est assez simple en fait tu as R1:CH3- et pour R2:CH3-CH2-CH2-CH2
tu obtiens donc l'ester appelé éthanoate de butyl qui a une odeur d'ananas il me semble.
Pour le 2) tu cherches l'acide carboxylique et l'alcool tu as R1:CH3-CH2
d'où acide propanoïque
pour les noms dans le 3)
a)je dirai l'acide propanoïque
b) pas facile car plusieurs formules possibles (c'est ce que l'on appelle des isomères (formules brutes identiques mais développées différentes)
tu as pour possibilités : butan-1-ol, 2méthyl propan-1-ol,2méthylpropan-2-ol (appelé également tertiobutanol)
c)il s'agit surement d'amines tu as le choix (toujours à cause des isomères):butanamine,2 amino-2-méthylpropane,1 amino-2-méthylpropane
d) ce doit être un alcène: but-2-ène ou but-1-ène
f)toujours un alcène (formule CxH2x)le propène.
Voilà j'ai répondu a tous mais il faut que tu te débrouilles maintenant.
Tu es en quelle classe d'ailleurs?
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Re: Les réactions d'estérification

Message par orion77 le Mer 18 Mai 2005 - 19:41

si tu veux je peux t'envoyer mon adresse msn si tu as besoin je me ferai un plaisir de t'aider.
Excuse moi mais je n'avais pas vu que c'était des cours par correspondance enfin n'hesites pas.
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Re: Les réactions d'estérification

Message par MIMINE le Jeu 19 Mai 2005 - 9:30

Merci beaucoup Orion !!!
Oui ce sont des cours par correspondance, une année de mise à niveau et c'est difficile car j'ai une formation bac + 4 mais commercial et stat, je travaille ds les sondages d'opinion !!! Je voudrais éventuellement me reconvertit mais c'est super dur la chimie !!!
Je te remercie et merci de me donner ton adresse msm mais je crois que pour l'instant cela ne fonctionne pas chez moi, j'ai eu un virus et j'ai désinstallé plein de truc !
et je suis à 15j de finir tous mes devoirs donc pour l'instant je ne regarde pas trop à tout remettre !
Merci encore !

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Re: Les réactions d'estérification

Message par MIMINE le Ven 20 Mai 2005 - 8:04

Bonjour Orion !!!
Je vais encore requérir ton aide ...
J'ai un devoir sur la réaction C5H8 et pour finir on me demande de :
- Ecrivez toutes ses formules développées possibles en sachant que des mesures spectroscopiques indiquent la présence de deux doubles liaisons conjuguées.

- Quelles autres formules développées aurait-on pu envisager si l'on n'avait pas eu d'indications sur la présence des deux doubles liaisons
on aurait pu écrire la formule suivante.
Ma réponse :
HC=C-CH2-CH2-CH3

Merci encore de ton aide !

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Re: Les réactions d'estérification

Message par orion77 le Ven 20 Mai 2005 - 17:57

Alors je vais commencer par la réponse je suis désolé mais elle est fausse car ton premier carbone n'a que 3 liaisons et le carbone en établit 4 lorque le composé est neutre ce qui est ton cas.
Donc allons y gaiement:
tout tes carbones doivent avoir 4 liaisons pour commencer et ensuite on te dit qu'il y a une conjugaison (je ne rentre pas dans les détails car faisant appel aux orbitales moléculaires Confused )
ce que tu dois savoir seulement dans le cas de cette conjugaison c'est que dans ta molécule tu dois avoir un enchainement double liaison-simple liaison-double liaison donc ce qui te donnerai pour ta molécule peu de possibilités: CH2=CH-CH=CH-CH3 (pentadiène) étant la seule possible (en fait il faut conjugaison de type pi-sigma-pi je n'ai pas pu m'en empécher)
aussi non sans cette indication tu avais d'autres possibilités c'est de faire une cyclisation (aïe ça va être dur à dessiner) ou tu as tes 5 carbones qui forme un cycle en forme de pentagone avec une double liaison à l'intérieur (cyclopentène)
aussi non il faut avoir recours à une triple liaison: CH=-C-CH2-CH2-CH3(pent-1-yne)
que tu peux ballader dans la molécule: CH3-C=-C-CH2-CH3(pent-2-yne)
Je peux te parler éventuellement si tu le souhaites de nombres d'insaturations qui indiquent le nombre de cycles ou de doubles voir de triples liaisons mais je ne vais pas t'embrouiller.
Au fait la réaction que tu étudies ne serait elle pas celle de Diels-Alder Mr. Green
NB: le signe =- désigne la triple liaison.
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Re: Les réactions d'estérification

Message par MIMINE le Ven 20 Mai 2005 - 20:23

Merci beaucoup Orion,
Pourrais tu me conseiller des cours sur cdrom pour que je puisse retravailler les bases cet été ???
Merci de tes conseils et si tu as le tps ce we pourrais tu regarder cet ex ????
Merci bcp .....
Exercice 1 : Étude d'un glucide : le glucose
Le glucose est présent à l'état naturel dans un fruit comme le raisin. II peut également être obtenu à partir du saccharose et de l'amidon.

1.1 Représentez les formules développées possibles du glucose et calculez sa masse molaire.

???????????????????????

Nous savons que le glucose a pour formule : C6H12O6
Donc la masse molaire du glucose est 6.M( C ) + 12. M(H) + 6. M(O)
Soit (6X12) + (12X1) + (6X16) = 180
Soit la masse molaire du glucose est de 180 g.mol-1


1.2 De quelle catégorie de glucides sont issus le glucose, l'amidon et le saccharose ? Expliquez brièvement pourquoi.
Ces 3 glucides sont des oses, c'est-à-dire que ce sont des mollécules constituées d'un squelette carboné porteur de fonctions alcool et d'une fonction aldéhyde (aldose) ou cétone (cétose).
Le glucose possèdant 6 atomes de carbone est un monosaccharide/
Le saccharose, possédant deux liaisons monosaccharides est un dissacharide.
L’amidon, possédant quant à lui de nombreuses liaisons monosaccharides est un polysaccharide.


1.3 Écrivez l'équation chimique permettant d'obtenir le glucose à partir du saccharose. De quel genre de réaction s'agit-il ? Quel est l'autre produit formé ?

Le saccharose C12H22O11 réagit avec l'eau pour former du glucose C6H12O6 et du fructose C6H12O6 soit l’équation suivante :

C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6

Cette réaction se fait donc par hydrolyse et l’autre produit fprmé est le fructose.

1.4 Quelle masse de saccharose permet d'obtenir 500 g de glucose ?
????????
1.5 Le glucose a la particularité de pouvoir fermenter. Décrivez cette réaction et quel est le gaz produit ?

La fermentation du glucose à l'abri de l'air se fait selon l'équation :
C6H12O6 --> 2 CO2 + 2 C2H5OH
Le gaz formé est le gaz carbonique. Et il se forme de l'alcool ou éthanol C2H5OH, le même qui se trouve dans le vin.

1.6 Quelle masse de glucose doit être fermentée pour qu'il se forme 6 L de gaz issu de la fermentation ?

???????????????

Merci bcp !!!

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