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ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

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d ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

Message par Hipollène le Ven 10 Juil 2009 - 13:34

Bonjour à tous !

Je suis en train d'apprendre le programme de chimie de Sup PCSI toute seule pendant mes vacances... mais malgré les livres, je ne comprends pas tout ! Pourriez-vous me donner un petit coup de main, s'il vous plait ?

Voici la méthode que le livre me propose (et que je ne comprends pas) pour Comparer la stabilité de deux composés :
Il faut étudier les effets électroniques (effets +I ou -I, +M ou -M) des groupements portés par l'atome responsable de la déstabilisation.
- La stabilité des carbocations est d'autant plus grande que la charge positive portée par l'atome de carbone est atténuée, soit par délocalisation sur les autres atomes, soit par de effets inductifs donneurs (effets +I)
- La stabilité des carbanions est d'autant plus grande que la
charge négative portée par l'atome de carbone est atténuée, soit par
délocalisation sur les autres atomes, soit par de effets inductifs accepteurs (effets -I)

- Les radicaux libres quant à eux sont stabilisés par tous les effets électroniques (donneurs ou accepteurs) même s'ils sont antagonistes.

1) Qu'est-ce que les effets électroniques ? Et les effets -I ou +I, -M ou +M, ça correspond à quoi ???

2) Pouvez-vous m'expliquer concrêtement ce que veulent dire les trois propositions ?

3) Dans l'exo, on nous demande de comparer CH3(+) et (CH3)3C(+). L'explication du livre, c'est : CH3(+) est moins stable que (CH3)3C(+) qui est stabilisé par 3 effets +I des groupements CH3. Peut-on me traduire ce charabia s'il vous plait ???
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d Re: ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

Message par lily159 le Ven 10 Juil 2009 - 16:16

Bon, je vais essayr de t'aider au mieux je suis passée par la PC mais ça remonte à 2 ans et je n'ai plus revu ça!

D'abord la liste des liens que j'ai utilisé:
http://fr.wikipedia.org/wiki/Effet_inductif


Le reste se sont des extrits de mes cours

L'effet inductif (+I donneur ou -I attracteur) se rencontrent dans une liaison C-Z (avec Z un atote, un groupe d'atomes différents de H)

(j'ai ressorti mes fiches^^)

Ensuite il y a l'effet mésomère. C'est qudnd un (ou plusieurs) électrons est délocalisable
Quelques exempes de l'effet mésomère:

Pi = double liaison, Sigma = liaison simple, n = doublet libre, v = lacune électronique et e = électron non aparié.
Effet mésomère donneur (+M) enrichi l'atome de carbone en électron tantis que l'effet mésomère attracteur (-M) l'apauvrit

Dans le cas ou l'effet mésomère et inductif sont opposé, c'est généralement le mésomère qui gagne!

Dans ton cas, CH3+ ne possède que des liaisons C-H et pas d'éffet mésomère. Par contre (CH3)3-C+ possède 3 liaisons C-CH3 qui ont un effet inductif donneur C-<-CH3 qui le stabilise.

J'espère que j'ai répondu à tes question, n'hésite pas si tu en as d'autres, je peux même te scanner les fiches de mes cours mais en PCSI je n'avais pas un bon prof.

PS en cliquant tu auras les images en entier!
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d Re: ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

Message par Hipollène le Sam 11 Juil 2009 - 12:39

Salut !

C'est vraiment sympa à toi de m'avoir passé tes fiches ! Merci beaucoup ! Je suis en train de les "étudier". Si je rencontre quelques problèmes, je t'en ferai part.
A bientôt !
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d Re: ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

Message par Hipollène le Sam 11 Juil 2009 - 14:28

Toi qui es passée par la PCSI-PC... Doit-on être capable de "voir" une molécule juste avec son nom ?
Par exemple, j'ai un exo, là, sous les yeux, dont l'énoncé est :
Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique des composés suivants :
a) 1-phényléthanone
b) acide téréphtalique
c) 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-ol

... J'comprends rien !!! Shit
Comment on fait, il y a une liste à apprendre ??? Ou alors on est sencé nous donner un bout de formule dans les exos ?
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d Re: ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

Message par Orrorine le Sam 11 Juil 2009 - 16:31

Bonjour, je vais essayer de répondre.
Quand c'est en nomenclature IUPAC ( suivant les règles imposées par
International Union of Pure and Applied Chemistry), il est facile de
retrouver la formule semi-développée et topologique, comme pour le a)
et le c) .
Par contre, pour le b) je sais pas.
Désolée si je n'apporte rien.

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d Re: ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

Message par Rigelkrieg le Dim 12 Juil 2009 - 9:03

Comme dit ci dessus pour le a) et le c) il faut utiliser les règles IUPAC que tu as dû déjà voir au lycée

Hipollène a écrit:
b) acide téréphtalique

Pour celui ci c'est un dérivé d'un acide que tu aura a connaitre... l'acide phtalique.
il y a l'acide phtalique, l'acide isophtalique (ou les 2 fonctions acides séparées par une position de plus) et l'acide téréphtalique (ou on éloigne encore de 1 position les 2 fonctions acides)
a chaque fois que tu aura déplacé les fonctions de 2 C ta molécules sera appelée téré-

Pour la liste que tu veux les noms courants des molécules a connaitre je dirais de prime abord(liste a completer) :
L'acétone, phényl, phénol, quinone, benzene...

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d Re: ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

Message par lily159 le Dim 12 Juil 2009 - 9:07

Tu sera certainement confrontée à des molécules qui ont un nom générique comme la b, dans ce cas, sois tu la connait ou tu ne la connais pas mais normalement ça ne devrait pas être endicapant pour continuer l'exercice.
Tu dois savoir représenter une molécule dans l'espace formule topologique), le "noyau" de la molécule (le chaine carbonnée) sera représentée dans le plan /\/\ comme ceci et les groupement se placeront vers l'avant ou vers l'arrière à chaque "pointe", pour savoir si une molécule part vers l'avant ou l'arrière, tu verra quelques règles cette année mais c'est souvent celle de l'encombrement stérique qui domine (si tu as un gros groupement vers l'avant, il n'y a plus beaucoup de place, donc l'atome à coté aura le groupement le plus petit vers l'avant).
Pour la formule semi dévelopée: généralement le nom donne la fomule comma l'a dit Orrorine, il suffit de connaître le nom des groupements
a) 1-phényléthanone: phényl veut dire que tu as un groupement benzène, le 1 devant synifie qu'il se place sur le premier carbonne de la chaîne carbonné représentée par éthan (2 carbones) et le one signifie cétone
On obtient C6H5-CO-CH3

Pour la formule topologique je ne l'ai pas trouvé sur internet et si je te la dessine je risque de me tromper, fie toi à ton livre et si tu n'y arrive pas demande à ton prof de chimie à la rentrée
b) Son vrai nom c'est acide benzène-1,4-dicarboxylique: acide +ique à la fin désigne un acide carboxylique COOH, il y a une molécule de benzène et les COOH se trouvent sur les atomes de carbone 1 et 4

c) 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-ol : 2 groupement méthyl CH3 en position 3 et 7, une chaine carbonnée de 8 carbones (octa) et 2 doubles liaisons (diène) en position 1 et 6 et 1 groupement OH sur le carbone 3

J'espère que j'ai pu t'aider, n'hésite pas si tu as d'autres question, j'avais oublié à quel point j'aimais la chimie!!
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d Re: ARCHITECTURE MOLECULAIRE - Comparer la stabilité de deux composés.

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