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STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

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d STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

Message par Hipollène le Ven 10 Juil 2009 - 16:35

Bonjour bonjour !

Décidément, tout ce nouveau vocabulaire me donne un de ces mal de crâne !!!
Bon alors, je lis, je coince, je m'énerve, je relis... et je ne comprends toujours pas :

1) C'est quoi la configuration chaise ? A quoi ça sert (ben oui, c'était cool la représentation de Cram !!!) ? Et puis la configuration bateau (c'est aussi moche que ça en a l'air ???) ?

2) Besoin d'une confirmation à propos des conformations : C'est juste une molécule qu'on a tordu autour d'une liaison simple ?

3) C'est quoi un carbone asymétrique C* ?

4) Pouvez-vous me m'expliquer vite fait ce qu'est la Stéréoisomérie ?

5) Pourriez-vous m'expliquer ce qu'est l'énantiométrie et la diastéréoisomérie ?

Merci beaucoup !
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d Re: STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

Message par irina le Ven 10 Juil 2009 - 17:17

1) La configuration chaise est sensée ressembbler à une chaise quand on la visualise en 3D et la configuration bateau à un bateau. Bon la chaise faut vraiment le vouloir pour la voir !

Je te donne là un petit exemple tiré de wikipédia : le cyclohexane

"Géométrie et conformations


La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : « chaise » et « bateau ».

Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables, en effet à température ambiante plus de 99% des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Comme le montre la représentation, les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types différents :

  • Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.
  • Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu au-dessus, soit légèrement au-dessous.

L'inversion de conformation chaise transforme une liaison équatoriale en une liaison axiale et réciproquement. Si le cyclohexane est substitué par un groupement méthyle par exemple ce dernier se trouvera en position équatoriale car la position énergétiquement la plus favorable (c'est-à-dire pour laquelle l'énergie potentielle est la plus basse) pour un substituant est la position équatoriale car elle minimise les interactions avec les atomes d'hydrogènes voisins."

http://fr.wikipedia.org/wiki/Cyclohexane

Donc la conformation chaise : http://www.cdrummond.qc.ca/cegep/scnature/chimie/Newman/images/chaise1.jpeg
et la conformation Bateau : http://www.cdrummond.qc.ca/cegep/scnature/chimie/Newman/images/bateau1.jpeg

Ca répond aussi en faite à ta deuxième question. Les molécules qui ne sont pas plane à cause de la position de ses liaisons ont toujours l'une ou l'autre des conformations et on passe de l'une à l'autre en tournant effectivement au tour de liaisons C-C.


3) Définition [
, un atome de carbone asymétrique est un
carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède quatre substituants de nature différente.
Re-mercie wikipédia : http://fr.wikipedia.org/wiki/Carbone_asym%C3%A9trique
substituants = atome ou groupes d'atomes attachés par une liaison au carbone
Représentation en 3D : http://personnel.univ-reunion.fr/briere/COURS%20BASORGA%20HTM/COURS%20HTML/17_chiralite_fichiers/17_chiralite_html_m40c484a8.gif


4) Les stéréo-isomères ont la même formule semi-dévelopée mais les atomes n'ont pas la même disposition dans l'espace.


5) Il y a deux types de stéréo-isomères.

- Les énantiomères :
Ce sont deux isomère dont l'un est le reflet dans un miroir de l'autre.
Exemple :


Représentation en 3D :


- Les diastéréoisomères :
Exemple : http://ww3.ac-poitiers.fr/sc_phys/bde/exos/99LGB063/Image178.gif
Quand les deux plus gros groupements se trouve du même côté de la double liaison c'est un diastéréoisomères Z (de zuzammen ensemble en allemand) et quand ils sont de chaque côté de la double liaison c'est un diastéréoisomères E (de entgegen opposés en allemand). La double liaison est fixe, on ne peut pas faire tourné les groupes au tour.


Article sur tous les types d'isomères : http://fr.wikipedia.org/wiki/Isom%C3%A9rie


Voilà, j'espère que ça va t'aider à comprendre, si non j'essayerais de te réexpliquer autrement.
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d Re: STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

Message par Hipollène le Sam 11 Juil 2009 - 12:34

Je te remercie beaucoup pour ces explications. Elles sont très bien faites !

J'aurais juste une petite question à te poser :
En fait TOUTES les molécules sont TOUJOURS dans la configuration chaise OU dans la configuration bateau ? C'est comme ça à l'état naturel ? Ou c'est une vue de l'esprit ?
En fait, je n'arrive pas à "voir" la molécule dans ma tête : j'ai compris avec tes deux molécules en 3D, mais je ne "vois" pas la chaise et le bateau en 3D (comment sait-on laquelle est laquelle ?).

Merci encore.
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d Re: STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

Message par Hipollène le Sam 11 Juil 2009 - 13:10

J'ai encore une question en rapport avec ces configurations : comment trouve-t-on les liaisons axiales et équatoriales ?
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d Re: STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

Message par Rigelkrieg le Dim 12 Juil 2009 - 8:47

Hipollène a écrit:
J'aurais juste une petite question à te poser :
En fait TOUTES les molécules sont TOUJOURS dans la configuration chaise OU dans la configuration bateau ?

Il en existe quelques autres mais que tu verras plus tard car moins courantes (l'enveloppe et le bateau croisé)

Hipollène a écrit:C'est comme ça à l'état naturel ? Ou c'est une vue de l'esprit ?

C'est comme cela a l'état naturel. La configuration de la molécule est faite de facon a minimiser les interaction entre atomes


la configuration chaise du cyclohexane sous 2 vues différentes


la configuration bateau du cyclohexane sous 2 vues différentes

C'est d'ailleurs la représentation de droite sur ses schémas qui te permettra de voir quoi mettre en liaison axiale et quoi en équatoriale. les liaisons équatoriales "prolongent" le zig zag des atomes et les liaisons axiales sont les autres ^^

Hipollène a écrit:En fait, je n'arrive pas à "voir" la molécule dans ma tête : j'ai compris avec tes deux molécules en 3D, mais je ne "vois" pas la chaise et le bateau en 3D (comment sait-on laquelle est laquelle ?).

En fait pour (beaucoup) simplifier la configuration chaise fait un "S" et la configuration un "U"

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d Re: STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

Message par irina le Lun 13 Juil 2009 - 12:21

Merci ! Smile

il y a aussi les molécules planes qui en ont pas puisqu'elles sont toute plates, et les cristeaux c'est encore une autre histoir !

Sur la page où j'ai trouvé les molécules en 3D il y a aussi un autre angle de vue mais je ne sais pas si c'est plus visible.
http://images.google.fr/imgres?imgurl=http://www.cdrummond.qc.ca/cegep/scnature/chimie/Newman/images/bateau.jpeg&imgrefurl=http://www.cdrummond.qc.ca/cegep/scnature/chimie/Newman/cyclo.htm&usg=__j-4sgG8EMp4QkJLqdMFM2ErQ1Dw=&h=340&w=320&sz=57&hl=fr&start=15&tbnid=qSOcx4hQDiKylM:&tbnh=119&tbnw=112&prev=/images%3Fq%3Dconformation%252Bbateau%26gbv%3D2%26hl%3Dfr
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d Re: STEREOCHIMIE DES MOLECULES ORGANIQUES

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