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Biomol oses

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Biomol oses

Message par Lunie le Sam 29 Sep 2012 - 20:58

Bonsoir ! : )

Alors je suis en L1 bio, j'ai quelques problèmes en biomol :



Imaginons qu'on a une molécule de série D ... Pour passer en série L, j'inverse donc toutes les liaisons ... ?


J'ai cru comprendre que série D = OH situé à droite dans la représentation de Fisher ainsi que CH2OH de C6 dans le sens opposé de OH du carbone 1

Série L= OH situé à droite dans la représentation de fisher et CH2OH de C6 même sens que OH de C1

C'est ça ?

Mais problème, pour le beta-D - sorbopyranose , le pont oxydique se fait entre C2 et C6, il n'y a donc pas de CH2OH en C6 ... sinon, il serait situé vers le bas .. ?

si j'essaye de représenter le alpha -l- sorbopyranose et -beta l -sorbopyranose ( je ne sais pas s'ils existent mais c'est juste pour le principe ^^ )
:

correct ?


J'ai encore d'autres questions concernant les holigosides , triholosides et quelques exos que j'ai pas compris .... Sad
je posterai la suite demain

Bonne soirée

Lunie

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Re: Biomol oses

Message par Loupsio le Dim 30 Sep 2012 - 17:01

un sucre de la série D est un sucre dont la fonction alcool (OH) de l'avant dernier carbone (en modèle de Fisher) se trouve a droite, tout simplement
en série L le OH de l'avant dernier carbone se trouve a gauche
Le reste n'intervient pas

Les molécules que tu présente en annexe ne sont pas en représentation de fisher mais Haworth (représentation sous forme cyclique)


Le C6 est bien en bas en représentation bêta et en haut en représentation alpha

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Re: Biomol oses

Message par Lunie le Sam 6 Oct 2012 - 21:56

Bonsoir Loupsio Wink merci, ça , ça va désormais Smile

J'ai trouvé un problème sur internet, j'essaye de le faire , le voici ( je trouve aucun exo corrigé sur internet ni en livre ... )

Un trisaccharide réducteur isolé de la betterave donne après hydrolyse par une béta galactosidase et béta glucosidase , une molécule de galactose, une molécule de glucose et une molécule de fructose .

. Quelle est la structure anomérique du carbone 1 des trois sucres dans le trisaccharide ?

je suppose que le carbone 1 du galactose et le carbone 1 du glucose sont des carbones anomériques béta ? ( vu que les enzymes ayant coupés la liaison sont béta ..) par contre le 3ème, on n'a pas d'indication pour savoir si c'est du alpha ou béta ...

. Par perméthylation suivie de l'hydrolyse on obtient du triméthyl 2, 3 ,6 glucopyranose
du 2 ,3 , 4 ,6 tétraméthyl galactopyranose
1,3,4 triméthyl fructose

Donnez la structure du trisaccharide

donc là j'ai schématisé le triméthyl 2, 3 ,6 glucopyranose : une molécule de glucose en forme pyranose, j'ai remplacé les OH de C2,C3,C6 par CH3
2 ,3 , 4 ,6 tétraméthyl galactopyranose : molécule de galactose en forme pyranose, j'ai remplacé les OH de c2,C3,C4,C6
1,3,4 triméthyl fructose : molécule de fructose en forme furane ; j'ai remplacé les OH de C1,C3,C4

ET après .... ?


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Re: Biomol oses

Message par Loupsio le Dim 7 Oct 2012 - 11:37

Avant de te répondre, j e viens de voir que j'ai oublié une question:

Imaginons qu'on a une molécule de série D ... Pour passer en série L, j'inverse donc toutes les liaisons ... ?
même si la réponse découle de ce que je t'ai dit je préfère préciser,
pour qu'un sucre série D soit considéré comme série L, il ne faut pas changer toutes les liaisons (sinon tu n'auras plus le même sucre), tu dois juste changer de place le OH de l'avant dernier carbone



Quelle est la structure anomérique du carbone 1 des trois sucres dans le trisaccharide ?

je suppose que le carbone 1 du galactose et le carbone 1 du glucose sont des carbones anomériques béta ? ( vu que les enzymes ayant coupés la liaison sont béta ..) par contre le 3ème, on n'a pas d'indication pour savoir si c'est du alpha ou béta ...
Dans la nature, tous les sucres sont en Bêta, les trois sont forcément bêta,

Sinon je tiens a préciser que "beta galactosidase" ne veut pas dire que c'est une enzyme en position bêta qui coupe du galactose, mais que c'est une enzyme coupant le "bêta galactose", ta réponse était donc bonne mais mal expliquée (le nom d'une enzyme précise ce qu'elle coupe, mais ne donne pas d'info sur la structure de l'enzyme)

Par perméthylation suivie de l'hydrolyse on obtient du triméthyl 2, 3 ,6 glucopyranose
du 2 ,3 , 4 ,6 tétraméthyl galactopyranose
1,3,4 triméthyl fructose

Donnez la structure du trisaccharide

donc là j'ai schématisé le triméthyl 2, 3 ,6 glucopyranose : une molécule de glucose en forme pyranose, j'ai remplacé les OH de C2,C3,C6 par CH3
2 ,3 , 4 ,6 tétraméthyl galactopyranose : molécule de galactose en forme pyranose, j'ai remplacé les OH de c2,C3,C4,C6
1,3,4 triméthyl fructose : molécule de fructose en forme furane ; j'ai remplacé les OH de C1,C3,C4

ET après .... ?

Tes molécules m'ont l'air bonnes, maintenant il te suffit de les rattacher comme n'importe quel sucre (entre un carbone a droite du cycle etun carbone a gauche du cycle d'un autre sucre), sauf que les methylations te donnent leur position dans la chaine
par exemple sachant que le galactose à un groupement methyl en C4, cette partie ne pourra pas réagir, tandis que son carbone 1 est toujours composé d'un groupement OH, cette partie pourra se lier à un autre sucre en formant une liaison peptidique

la réponse se trouve en spoiler, mais je te conseil de chercher un peu avant de le regarder, ce n'est vraiment pas difficile une fois que tu vois ou peuvent réagir chaque molécules
Spoiler:
il s'agit du raffinose tu peux trouver sa structure exacte sur internet, mais en gros c'est galactose-glucose-fructose

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Re: Biomol oses

Message par Lunie le Dim 7 Oct 2012 - 17:20





Merci de ta réponse Smile



même si la réponse découle de ce que je t'ai dit je préfère préciser,
pour qu'un sucre série D soit considéré comme série L, il ne faut pas changer toutes les liaisons (sinon tu n'auras plus le même sucre), tu dois juste changer de place le OH de l'avant dernier carbone

Ouais mais je ne comprends pas trop .. car si je prends le D glucose et le L glucose par exemple ... Si on les met côte à côte on voit bien que toutes les liaisons sont inversées et pas seulement l'avant dernière ...
pour le D glucose on a : OH de C2 à droite , OH de C3 à gauche , OH de C4 à droite, OH de C5 à droite
Pour le L glucose on a : OH de C2 à gauche,OH de C à droite , OH de C4 à gauche , OH de C5 à gauche


Sinon je tiens a préciser que "beta galactosidase" ne veut pas dire que c'est une enzyme en position bêta qui coupe du galactose, mais que c'est une enzyme coupant le "bêta galactose", ta réponse était donc bonne mais mal expliquée (le nom d'une enzyme précise ce qu'elle coupe, mais ne donne pas d'info sur la structure de l'enzyme)

Merci pour l'info Wink


ok donc oui j'avais vu en cours la structure du raffinose : une molécule de glucose , une molécule de galactose, une molécule de fructose
il s'agit du alpha-D-galactopyranosyl (1-6) alpha-D glucopyranosyl (1-2 )béta - fructofuranoside

Dans mon cas, il y a eu une perméthylation et une hydrolyse

Mais si j'ai bien compris, je crois avoir vu que seul l'acétal (issu de la méthylation de l'hydroxyle hémiacétalique ) était sensible à l'hydrolyse acide . Est - ce exact ? Ainsi, le (H,OCH3 )de C1 devient (H,OH) .

Sauf qu'ici, il n' y a pas perméthylation du C1 du glucopyranose , ni du C1 du galactopyranose . Par contre il y a méthylation du C1 du fructose .


J'ai l'impression de pas trop maitriser la perméthylation + hydrolyse, pourtant ça doit pas être sorcier ...

Lors de l'hydrolyse, l'enzyme spécifique coupe la liaison osidique spécifique et après ... ? Seul l'hydroxyle de C1 redevient (OH)? les autres restent -OCH3 ?


Concernant les liaisons osidiques dans cet exemple .... je prends les mêmes que pour le raffinose n'ayant pas subi de perméthylation ni hydrolyse ...

Donc comme je l'ai dit plus haut , le glucose et le galactose sont reliées par une Liaison osidique 6- 1 et le galactose et le fructose sont reliés par une liaison 1 -2



merci bcp



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Re: Biomol oses

Message par Lunie le Dim 7 Oct 2012 - 17:47

Sinon autre chose ; j'ai schématisé ( très très moche désolé ! ) le béta D galactopyranosido 1-6 alpha D glucofuranosido 1-2 béta D fructofuranose

est-ce que ça te semble correct ?
J'ai un doute concernant la numérotation de mes carbones pour les forme furane du glucose et du fructose -




. Ce triholoside est-il réducteur ?
Non, il n'est pas réducteur car le c anomérique de chaque molécule est engagé dans une liaison osidique .

. Presente-il le phénomène de mutarotation ?
J'ai mis oui, mais je ne sais pas trop comment le justifier ...

3. Quelles sont les enzymes capables de l'hydrolyser ?
béta D galactosidase, alpha D glucosidase, béta D fructosidase

4.Après perméthylation suivie de l'hydrolyse acide, quels produits obtient on ?

, lors d'une perméthylation,tous les OH sont remplacés par -CH3
et l'hydrolyse acide correspond à la mise en solution des enzymes

après je suis confrontée au même problème que précedemment ... Je pense que le OCH3 des 3 C1 deviennent -OH ....



bonne soirée



merc encore
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Re: Biomol oses

Message par Loupsio le Mer 10 Oct 2012 - 18:53

il s'agit du alpha-D-galactopyranosyl (1-6) alpha-D glucopyranosyl (1-2 )béta - fructofuranoside
pourquoi alpha?

Sauf qu'ici, il n' y a pas perméthylation du C1 du glucopyranose , ni du C1 du galactopyranose . Par contre il y a méthylation du C1 du fructose .
car ces liaisons étaient à l’intérieur de la molécule elles n'ont pas pu être methylés car pas disponibles
il y a methylation du C1 fructose car étant en bout de chaine, le OH etait libre et a été remplacé par un CH3


tu fais une permethylation, ce qui signifie que les OH libre vont devenir des CH3
il y a deux liaisons qui lient ces trois molécules en une seule
il n'y aura plus de OH après permethylation

lors de l'hydrolyse acide, ces liaisons vont se casser et va revenir a ces endroit les groupements OH puisque tu hydrolyse après la permethylation et que les rupture de liaisons peptidiques donnent des groupement OH aux niveau des carbones qui étaient liés


Concernant les liaisons osidiques dans cet exemple .... je prends les mêmes que pour le raffinose n'ayant pas subi de perméthylation ni hydrolyse ...
tes liaisons se situent là ou tu as des OH dans chacun des monomères

Donc comme je l'ai dit plus haut , le glucose et le galactose sont reliées par une Liaison osidique 6- 1 et le galactose et le fructose sont reliés par une liaison 1 -2
ils ne peuvent pas être liés par une liaison 1-->6 puisque le glucose et le galactose sont methylés en carbone 6, tu ne peux lier que par des liaisons OH pour les liaisons peptidiques

et le galactose et le fructose ne sont pas liés entre eux,
le galactose ayant un seul groupement OH, il ne peut pas être lié a deux molécules


Je te conseille de représenter tes trois molécules avec les methylations et d'entourer les endroits qui réagissent, tu verra leur conformation dans la molécule initiale

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